Достигнут серьезный успех в высокотемпературном органическом синтезе
Химики из Института органической химии имени Н.Д. Зелинского РАН (ИОХ РАН) разработали новый метод проведения органических реакций в растворе при экстремально высоких температурах, который позволяет быстро и экономически эффективно увеличить количество получаемых соединений с возможным приложением в получении потенциальных лекарственных препаратов за счет преодоления высоких энергетических барьеров.
В классическом органическом синтезе реакции редко проводят при температурах выше 250 °C. Это ограничение десятилетиями сдерживало развитие новых методов синтеза. Авторы задались вопросом, а можно ли заставить молекулы целенаправленно изменяться, когда температура реакции настолько высокая, что вещество может находиться на грани разрушения? До недавнего времени это казалось невозможным, но в новом исследовании ученые доказали, что такие реакции действительно могут протекать.
Исследователи сосредоточились на изомеризации (реакции перегруппировки атомов, без изменения качественного состава) пиразолов — важного класса соединений, широко используемых в медицинской химии, агрохимии и материаловедении. Их изомеризация традиционно считается крайне сложной из-за высоких энергетических барьеров. Сообщить молекулам энергию, необходимую для преодоления барьера, можно путем повышения температуры.
«Удачная разработка капиллярного метода проведения реакций и сочетание высокотемпературных условий со сверхкритическим состоянием жидкости открывает окно в новый мир возможностей в органической химии. Химическое пространство реакций получает дополнительное измерение, и количество новых химических реакций может увеличиться на порядок. Ключевым вопросом является — окажутся ли многие органические молекулы управляемо модифицируемыми в активированном состоянии на грани разрушения, как это было продемонстрировано в случае пиразолов? Ответ на этот вопрос дадут ближайшие исследования», — прокомментировал результаты исследования руководитель проекта академик РАН Валентин Анаников.
Реакции в растворе при температурах до 500 °C открывают принципиально новые возможности, позволяя реализовывать превращения, которые раньше казались недостижимыми. Разработка метода прямой изомеризации пиразолов позволила бы отказаться от многоступенчатых синтетических маршрутов и упростить производство биоактивных соединений и новых лекарств.