Томские ученые разработали новую методику синтеза малодоступных сахаров
Химики Томского политехнического университета (ТПУ) совместно с коллегами из Швеции представили простой способ синтеза в один шаг моноацетилированных углеводов — малодоступных сахаров, которые используются при производстве лекарственных препаратов и в биотехнологиях.
Моноацетилированные углеводы — это соединения из группы сахаров, в которых одна гидроксильная группа заменена ацетильной. Они играют ключевую роль в биологических взаимодействиях, включая защиту клеточных стенок растений и работу иммунной системы. Традиционные методы синтеза таких углеводов сложные и трудоемкие, что препятствует их широкому применению в исследованиях и при разработке новых лекарственных средств.
Авторы предложили более простой способ синтеза моноацетилированных углеводов. Для этого они сначала синтезировали полностью ацетилированные гликозиды 4-метоксифенола (соединения, содержащие ацетильную группу в структуре), а затем с помощью метода дезацетилирования удалили ацетильные группы, оставив только одну из них.
«В лабораторных условиях мы провели серию экспериментов по дезацетилированию более десятка различных углеводов, варьируя время реакции и концентрацию для повышения выхода целевого продукта — малодоступных сахаров. Результаты исследования показали, что выход синтезированных моноацетилированных углеводов с помощью нашего метода варьируется от 11 до 32 %. Может показаться, что это мало, но дело в том, что наш метод занимает всего одну стадию, сама процедура проведения очень простая, а побочные продукты не пропадают, их легко выделить и регенерировать в первоначальное соединение. Для сравнения, традиционные методы синтеза аналогичных соединений требуют проведения более сложных реакций и занимают от пяти до десяти стадий», — рассказала один из авторов исследования, заведующая лабораторией «Химическая инженерия и молекулярный дизайн» ТПУ Елена Степанова.
По словам ученых, преимуществами нового метода также являются возможность повторно использовать побочные продукты реакции для синтеза моноацетилированных углеводов (тем самым можно увеличить выход до 70%) и универсальность — он подходит для широкого спектра соединений.
Авторы отмечают, что разработанный ими подход можно масштабировать для синтеза больших количеств монацетилированных углеводов, а также адаптировать под условия непрерывного поточного малотоннажного производства.
Исследование выполнено при поддержке Минобрнауки России.